孔楚白的父亲孔宪儒(字雅亭)是个思想进步的读书人，他自幼受到父亲的教诲和熏陶，到埠前村任教后义接触到了一些共产党员和进步书刊，开始学习革命的理论，对共产党的认识逐步加深和提高。1936年，他16岁时由埠前村党员李贵德介绍加入了中国共产党。
孔楚白入党之时正值日本帝国主义发动全面侵华战争的前夕，民族存亡已经到了人人堪忧的紧要关头。由于中共沂水县委1933年7月 遭国民党反动派破坏后没有得到恢复，因此党员活动得不到上级的统一领导和部署。在这种情况下，孔楚白与埠前村党员一起，分析日本侵略势力不断向华北扩张， 民族危机进一步加剧的形势，主动联络与发展党员从事抗日救亡宣传工作。为了团结更多的知识分子加入抗日救亡的行列，他首先帮助并介绍了在沂水北乡、西北乡 知识分子中有一定影响的袁子扬加入共产党。1937年， 七七事变后，他和袁子扬等人成立起了“抗日救亡协会”，组织一些爱国知识分子和有威望的人士有计划地到农村集镇发表抗日演说，散发由他们翻印的《论游击战 争》、《毛史谈话》、《抗日救国十大纲领》等文件与文章，使共产党的抗日号召和主张家喻户晓，深入人心。孔楚白为建立沂水抗日民族统一战线和创建抗日武装 做了许多奠基工作，是这一时期沂水北乡、西北乡党的活动和抗日工作的主导人物之一。
1937年10月，中共沂水临时县委在沂水西北乡成立，孔楚白为临时县委成员之一。他分工负责沂水二区道托、松峰、孔家庄周围的工作，主要任务是联络党员、宣传、发动抗战，筹备建立抗日武装。
1938年1月， 孔楚白参加了共产党员邱也民和进步人士李贯一组建的抗日志愿队，不久他又被组织派到隶属于国民党沂水县政府的十九中队任指导员。当年春，中共山东省委派人 在沂水、莒县境内发动成立了山东人民抗日游击第四支队第六大队，孔楚白动员十九中队十几人枪加入了第六大队，任第一中队指导员。7月，六大队改编为八路军山东抗日游击第二支队，孔楚白任支队政治处干事。
中共鲁东南特委成立后，把主要精力放在开辟抗日根据地上。1939年2月，孔楚白被派往诸城任中共诸城县委组织部长。诸城县委当时驻五区泊里镇地区，孔楚白便以五区为基地，熟悉情况，开展工作，逐步向东南沿海和藏马山延伸，发展党员，建立党组织。同年4月， 他来到诸城北部的二、七区和高密县八区一带活动。这里被顽固武装和杂牌部队占领，反共气焰嚣张，孔楚白为了避免因口音不对招致反共势力的迫害，就夜间活 动。在地下交通员的带领下，他走村串户，宣传共产党的抗战政策，发动群众，与反共顽固派的反共宣传进行针锋相对的斗争。他每到一处总是对群众讲：只有共产 党才能领导中国人民取得抗日的胜利，共产党领导的八路军是我们老百姓自己的队伍，是真正抗日的。经过他与县委的共同努力工作，建立了各区的党组织，组成了 诸城北部中心区委，统一领导了诸城二、七区与高密八区的抗日活动，使一度陷入白色恐怖之中的敌占区党的工作又活跃起来了。
同年10月，鲁东南特委决定成立中共高密县委，调孔楚白任高密县委书记。该县地处胶济铁路两侧，日、伪、顽势力猖撅，工作条件险恶。孔楚白历险如夷，很快与高密县地下党组织取得了联系，正式组建起了高密县委。经一个多月时间的努力，高密南乡党的工作活跃起来。群众抗日情绪高涨。11月初，一支40多 人的人民抗日武装在空冲水拉了起来，番号为“八路军高密铁道大队”。李檀均任大队长，孔楚白兼政委。孔楚白在四支队六大队和二支队期间，曾从红军干部那里 学习过带兵打仗的经验，所以对新成立的铁道大队的军政训练抓得很紧。他指着草人对正在训练的队员们高喊：“前面就是杀害我国同胞的日本鬼子，大家说怎么 办？”队员们在一片喊杀声中把刺刀用力刺向草人。铁道大队军政素质提高很快，并于当年的腊月中旬成功伏击了日军装有作战物资的火车，配合了沂蒙抗日根据地 军民的反"扫荡”斗争。
1940年初，国民党反动派发动第一次反共高潮，盘踞在高密县南乡的国民党山东保安第七旅姜黎川部也撕下了抗日的假面具，派徐祝三营于2月2日 凌晨突袭铁道大队。由于此前两部保持统战关系，铁道大队戒备较松，加上离徐部驻地较近，因而遭袭击后措手不及，队伍被冲散，孔楚白和李檀均被捕。徐祝三先 以保证生命安全为条件，要孔楚白说出高密地下党员的名字，当遭到孔楚向的痛斥后，又对孔楚白痛下毒手。面对酷刑，孔楚白仍不忘对徐祝三等人晓以大义：“你 们不把枪口对准日本鬼子，反而破坏团结抗日，残酷镇压抗日军民，你们将成为民族的罪人。”徐祝三部非但不听劝告，还对孔楚白施以更残酷的刑罚，烧红的铁条 烙焦了孔楚白的前胸与后背，使他一次次昏死过去。
鲁东南特委得知孔楚白等被捕，曾多方设法营救。孔楚白通过难友家属捎信给组织表明心迹：我深深感激组织的多次营救。请放心，楚白宁可牺性生命，也决不能让敌人从我身上得到什么。1940年2月20日，敌人将孔楚白押到朱陈沟。站在已挖好的土坑前，孔楚白泰然自若，当敌人把他推下土坑时，他高呼“共产党万岁!打倒国民党反动派!”
