孟庆友1916年出生在莒县寨里河镇寨里河村贫苦的农民家庭。1938年1月，他参加了马跃崙、马骅等领导的崮西抗日游击队。1939年3月，由马骅介绍加入中国共产党，7月任“马营”的排长。翌年5月，“马营”在中共地下党组织的领导下起义，被编为八路军驻莒独立团，孟庆友任三连副连长。1941年9月，独立团整编为山东纵队二旅六团，孟庆友任侦察连长。
抗日战争时期，孟庆友经常率侦察队员乔装打扮，出入日伪占区，抓“舌头”，捉汉奸，收集情报，刺探虚实，屡挫日伪军。
1943年，山东抗战形势好转，八路军计划攻打石沟崖据点，消灭伪日照县保安大队朱信斋部。为了准确掌握据点内的情况，上级向侦察连下达指令，限5天内抓个朱信斋部的汉奸来问话。接到任务后，孟庆友带上便衣商日东、李子山和唐百全隐蔽在泥沟子村，伺机抓捕汉奸。但等了两天一无所获。到了第三天，正逢纪家店子集市，孟庆友估计汉奸一定会来赶集抢东西，于是赶到王家山沟村东公路两旁隐蔽起来。快到中午时，果然从东边来了一队汉奸。待这队汉奸一经过，孟庆友从后面窜了出来，“唰”地往人群里扔了一个假手榴弹。汉奸顿时慌了手脚，赶紧趴在地上不敢动弹。这时，埋伏在沟里的商日东、唐百全和李子山分别从北、西、南三面佯喊：“不许动！我们是孟庆友便衣排，谁动打死谁！”结果这次抓了汉奸一个班，其中还有一个小“干部”。
孟庆友是个捕敌好手，隔三岔五就抓几个敌人、弄几支枪。他曾扮作伪军头目单身参与日伪据点召集的“强化治安”秘密会议；也曾夜入赌场．俘获十几名伪军；亦曾出入虎口挫敌制胜，使日伪军闻之丧胆。为此，朱信斋曾悬赏1200元要他的人头，派出大批汉奸特务妄图抓获、杀害他。但他每次都能化险为夷。
有一次，孟庆友和战友邵中和一起，到辛旺、纪家店子据点了解情况。当他们行至河峪村北岭时，突然发现横山半山腰沟内有人头乱动，好像举枪瞄准。孟庆友匣子枪一举：“干什么的？”话音未落，敌人就开了枪。他立即来了个鲤鱼翻身，翻到沟里悄悄撤退了。还有一次，孟庆友和陈淑广一起到大洙洲村执行任务，事没办完就被鬼子汉奸围在了一个院子里。孟庆友听听院子四面都有敌人，遂脱下外衣包住一捆玉米秸，使劲扔到了东墙外。随着“扑通”一声传来，孟庆友又在院子里高声佯喊：“孟麻子越墙向东跑了，快去追呀！”等敌人一拥而上向东围追时，他俩却瞅准机会从西边夹道跳墙跑了。
1943年夏天，孟庆友带8名化装成农民的侦察队员，在韩家村集上击毙两名持枪抢劫的汉奸，缴获长枪两支、子弹百余发。是年冬，他同队员卞清海完成侦察任务后，在韩家菜园村一家院内休息时，被一排伪军包围。他冷静沉着，将随身带的4颗手榴弹捆在一起，掷出门外，趁烟雾笼罩的一刹那突围，伪军定神寻踪时，两人早已不知去向。
孟庆友的英雄事迹极大地鼓舞了莒地人民的革命斗志。他的故事在群众中间口口相传，孟庆友一时成为传奇人物。1944年8月，孟庆友出席山东军区召开的英模大会，获“战斗英雄”和“捕敌神枪手”称号。
1945年1月，孟庆友任滨海军区独立团武工队长。同年9月随所在部队赴东北，任东北民主联军第一师司令部侦察参谋。1946年6月，调任东联六纵十六师科长。在彰武县秀水河子战役中，他神出鬼没，出奇制胜，抓获俘虏多名。后出席东联在阿城召开的群英大会，荣立大功一次，并获东联“战斗英雄”称号。1947年10月，调任东联十纵司令部二科科长。四平战役中，他带领侦察员深入敌军腹地，探得重要情报，为战役的胜利作出了很大贡献，荣立大小功各一次。此后，他在辽西、平津、宜昌、沙市及湘西等著名战役战斗中均有显著战绩，多次受到部队嘉奖，为解放战争的胜利作出了突出贡献。
新中国成立后，孟庆友先后任四十七军二科副科长，第四高级步校一大队区队长、二大队情报区队长，一四九师中校团长等职。1960年转业至化工部任供应处长，1962年改任行政处长。
