1940年春，日寇在张若愚家乡附近的崖头和滕家等地修建了据点，他辍学在家。不久，大概是七、八月间，日军撤出了崖头和滕家，党建立了政权和群众组织。他被崂山乡青年救国会会长董传善指定担任崂山乡儿童团团长并兼任大迟家村儿童团长。在乡各救会的领导下，乡儿童团积极地进行了抗日宣传、给妇女识字班当小先生、教群众组织唱歌、秋天拣花生上交支前等抗日救亡活动。1940年冬，崂山乡改为区后，董传善又指定张若愚任区儿童团团长。不久，1941年1、2月份，胶东东海中学到荣成县招生，张若愚经组织同意，辞去了工作，报考到东海中学读书。从此他离开了家庭。1943年5月，他转学到文（登）荣（成）威（海）联中读书。6月，张若愚发现学校有“民先”组织，经常传阅党的刊物《斗争》，便要求恢复他的“民先”队籍。因找不到原组织介绍，在中队长张敏的介绍下他又重新加入了“民先”。
1944年6月，胶东抗大分校学兵团到各校招生，张若愚报名参加了学兵团，在1营4连当兵。在学兵团他接受了严格的军事训练。应该说，张若愚的军事知识，包括一些射击、刺杀等军事技术，都是在这个时候打下基础的。1944年冬季，胶东军区开展对敌第10次政治攻势，张若愚被分配到荣成县斥山区，在区委老吕的领导下，深入到石岛周围作瓦解敌、伪军的工作。张若愚在区中队的保护下，几次和老吕在夜间到车脚河等伪军据点喊话，宣传抗日形势，动员伪军反正。1945年3月，张若愚加入中国共产党，随即被调到胶东军区政治部办的保卫干部训练班（简称保训班）学习。当年8月，日寇投降，张若愚被分配到南海区公安局侦察科当侦察队长。不久，张若愚参加了攻克平度城战役。他们的主要任务是抢收敌伪档案，清查隐藏的敌特。他们总共搜捕了像伪特务大队长金星竹那样的重要案犯30余人。这些人都罪大恶极、血债累累，后经公审，全被处以极刑。
1946年6月，张若愚奉调奔赴东北。本来是准备到东北航校学习的。9月到达哈尔滨后，东北民主联军总参谋长刘亚楼动员他们留在总部工作，因为航校这时缺机缺油，无力招生。他被分配到总司令部情报处一科（谍报科）任科员。情报处当时的主要任务是在哈市建立地下情报网，一旦我军撤出哈市，可以通过这个情报网搜集国民党的情报。张若愚的主要任务是配合副科长郭季若在哈市中、小业主中发展地下情报员。当时某西餐馆老板、某面粉厂老板都被发展成我们的地下情报员。后来由于我军在南满四保临江，在北满三下江南，粉碎了国民党打过松花江的企图，稳定了战局，我军由守势转为攻势。这样，在哈尔滨建立情报网的工作就停止了。1947年底，张若愚被抽调到东北局组织的土改工作队，到哈市附近的肇东县八区搞土改工作。工作队每人分工包干一个乡，他分在金山乡。张若愚白天向贫雇农宣传土地法大纲，晚上到贫雇农家中访贫问苦，动员他们控诉地主的残酷剥削。经过3个月的工作，完成了从组织贫雇农诉苦到组织农会、批斗地主、分配土地和浮财的过程，胜利地完成了土改。接着又动员翻身贫雇农青年参加民主联军，保卫胜利果实。1948年3月，张若愚被调到黑龙江省军区宣传部任宣传干事，主要是办省军区的《进军报》。1948年8月，黑龙江省军区组建了独立三师，张若愚调该师宣传科工作，随师开到吉林省参加了对国民党占领的长春的围困。1948年底，黑龙江省军区又组织了一个独立师，他被调到该师1团1营任教导员。该营强化训练了3个月，即开赴平津前线，参加了对天津的包围。平津战役结束后，这个师补充了主力部队。1949年3月，张若愚又调回东北，任东北独立169师山炮营教导员。1949年4月，张若愚带全营排以上干部到沈阳朱瑞炮校学习。9月结业，他带排以上干部归建。
1950年6月朝鲜战争爆发，山炮营从独立169师调归42军建制，改为42军独立火箭炮营，张若愚仍任教导员。这个营是一个机械化营，火炮是六个发射管的火箭炮。不久，部队接受了抗美援朝任务。1950年10月19日，炮营从辑安（今集安）出发，当夜渡过鸭绿江，向北朝鲜腹地开进，参加了一、二、三、四次战役。由于火炮受损，从第三战役开始，炮营担任运输任务，前送给养，后运伤员，直到第四战役结束。在此期间，炮营多次受到军首长和军直工部的表扬。1951年4月，张若愚调任志愿军126师高炮营任教导员。该营担任守卫怀德里铁路大桥的任务。在任职的三个月中，几乎天天对空作战，击落击伤美军B25、B26、P51和F80等各种战机十余架，保卫了大桥的安全，保证了铁路运输线的畅通，受到志愿军司令部和军首长以及铁道兵部队首长的嘉奖。张若愚在守卫大桥的战斗中负伤。1951年7月，张若愚调任126师政治部宣传科任副科长。此时126师担任铁原以北晓星山一线的防御作战，张若愚参加了前指，在攻占281.2和394.8的战斗中，都是由他代表师政治部对参战部队作的战斗动员。1952年7月，由军首长指定，张若愚参加了以志愿军政治部主任杜平为团长的中国人民志愿军代表团归国观礼。在北京火车站，代表团受到北京市各界代表和人民群众的热烈欢迎。在中南海受到毛主席等中央领导的接见并共同观看了演出。在总政治部的指定下，张若愚参加了与外国军事代表团的会谈。代表团还参观了中国人民解放军第一届体育运动大会的全过程。可以说，作为志愿军归国代表在北京活动的一个多月，是他深受革命教育的一个月，是他革命的一生最荣幸的一个月。
1952年10月42军从朝鲜前线撤回国内后，部队进行文化教育，用速成识字法扫盲。1953年4月，张若愚在126师任宣传科长，126师的扫盲教育受到军政治部的表扬。1956年，张若愚任125师炮兵505团政委时，该团在军事训练中总结了“一专多能”和“一兵多用”的经验，因为当时是采用苏联的炮兵训练大纲，经验未被重视，几年后才得到推广运用。1958年部队开展文化教育，因为505团教育成绩突出，张若愚曾代表广州军区参加了总政治部于1959年11月在北京召开的由主任谭政大将亲自主持的全军文化教育工作会议，张若愚在会上作了典型发言，介绍了505团文化教育的经验，受到总政治部的表扬。1960年在总政治部在北京召开的全军文化教育积极分子代表大会上，505团再次在会上介绍了文化教育经验，并被树为部队文化教育“高速优质一杆旗”的典型，授予同名奖旗一面。会后，八一电影制片厂专门派人到505团为张若愚拍摄了领导文化教育活动的电影纪录片，在全军放映。1964年7月在张若愚任125师政治部主任时，参加了广东大型水利工程白藤岛的围海造田的领导工作。
1967年3月，在张若愚任128师副政委时，参加了“三支两军”工作。开始时担任惠州市军管会办公室主任。惠阳专区革委会成立后，张若愚担任政工组长，对稳定当时惠州局势、恢复社会秩序作了一些工作。1968年11月，张若愚调任42军政治部副主任，1969年7月任42军政治部主任。1971年1月，他任42军副政治委员。1978年4月，他以42军副政委的身份参加了总政治部在北京召开的全军政治工作会议，参与了在新的历史条件下全面加强军队政治工作建设的讨论，以及《中共中央军委关于加强军队政治工作的决议》和《中国人民解放军政治工作条例》草案的讨论和修改。
1988年3月，张若愚离休。离休后，他学习和创作古体和近体诗词，出版发行了《秋实集》、《秋晖集》和《秋韵集》等三个诗词集。现为中华诗词学会会员和岭南诗社社员。
1955年，张若愚被中央军委授予少校军衔。1960年晋升为中校军衔。1964年6月，晋升为上校军衔。张若愚曾荣获中华人民共和国三级解放勋章，中国人民解放军独立功勋荣誉章和朝鲜民主主义人民共和国三级国旗勋章。因抗美援朝战伤，张若愚被评为三等甲级（现改为七级）伤残军人。
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