1938年10月，祖父在抗日军政大学五分校学习结业后，被任命为八路军山东纵队机关五科科长，后担任某部营长。
1939年4月，祖父被调到山纵陇海纵队(1939年9月改编为一一五师南进支队)任作战参谋兼管军医，因参谋长空缺，代行参谋长之职。不久军队在苏北活动时，在铁塔寺与日军遭遇。祖父召集团营长们简单商议后，组织部队机动灵活地打退了日军的多次进攻，后来退守寺院，凭坚固的院墙同敌人抗争，感动得僧侣自动参战，救助伤员。
黄昏时祖父率队向日军发起反击，打垮了日军，取得了对根据地军民有较大鼓舞的一次胜利战。
4月28日，祖父协助支队司令率部队一鼓作气攻下了邳县城，活捉了伪县长。继后又进行了几次战斗，根据地大发展。在灵璧、四户战斗中歼灭了仗日军之势为虎作伥的土匪武装，公审后祖父亲自手提大刀杀掉八个罪大恶极的匪首，被军民誉为“黑煞神”。一度鲁南苏北日伪军闻“黑煞神”之名胆寒。
1939年9月，祖父调到一一五师十四区队任参谋长。
1939年12月，一一五师运河支队成立，一一五师师部派祖父和一批党员干部到运河支队，充实领导(运河支队正付支队长，大队长皆为统战对象)。祖父被任命为作战参谋(祖母也随作军医)。
这期间祖父参与或受派直接指挥过运南的大小多次战斗，充分显示了祖父的指挥才能，“黑煞神”的美名代替祖父的原名，美誉进一步响誉鲁南。
1940年11月初，因山外坏境恶化，鲁南军区调在山外(指枣庄以南的运河地区)活动的部队进抱犊山区中心根据地休整。山外只留运支少数武装和坚强的区中队，由县长朱道南和祖父带领坚持山外斗争。
11月8日，部队在湾槐树村住宿，因走漏消息，一早即被日伪军包围。祖父身先士卒协助朱县长指挥部队浴血奋战，打退了敌人的多次冲锋，以百余人的兵力，粉碎了千余日伪军的合围夹击。湾槐树村战斗成为运河支队抗战史上以少数兵力大量歼敌、保卫自己的著名战例载入军史。
战斗中祖父再次负伤，被送往鲁南军区医院治疗。那时为适应严酷的斗争形势，扩大抗战阵线，山东省参议会牵头成立国民党山东省抗协自卫军，鲁南区也建了自卫军峄山支队，地区参议长彭畏三任政委，军区副司令孙伯龙任支队长，区党委派中共党员的祖父任支队参谋长。
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