1938年10月,祖父在抗日军政大学五分校学习结业后,被任命为八路军山东纵队机关五科科长,后担任某部营长。
1939年4月,祖父被调到山纵陇海纵队(1939年9月改编为一一五师南进支队)任作战参谋兼管军医,因参谋长空缺,代行参谋长之职。不久军队在苏北活动时,在铁塔寺与日军遭遇。祖父召集团营长们简单商议后,组织部队机动灵活地打退了日军的多次进攻,后来退守寺院,凭坚固的院墙同敌人抗争,感动得僧侣自动参战,救助伤员。
黄昏时祖父率队向日军发起反击,打垮了日军,取得了对根据地军民有较大鼓舞的一次胜利战。
4月28日,祖父协助支队司令率部队一鼓作气攻下了邳县城,活捉了伪县长。继后又进行了几次战斗,根据地大发展。在灵璧、四户战斗中歼灭了仗日军之势为虎作伥的土匪武装,公审后祖父亲自手提大刀杀掉八个罪大恶极的匪首,被军民誉为“黑煞神”。一度鲁南苏北日伪军闻“黑煞神”之名胆寒。
1939年9月,祖父调到一一五师十四区队任参谋长。
1939年12月,一一五师运河支队成立,一一五师师部派祖父和一批党员干部到运河支队,充实领导(运河支队正付支队长,大队长皆为统战对象)。祖父被任命为作战参谋(祖母也随作军医)。
这期间祖父参与或受派直接指挥过运南的大小多次战斗,充分显示了祖父的指挥才能,“黑煞神”的美名代替祖父的原名,美誉进一步响誉鲁南。
1940年11月初,因山外坏境恶化,鲁南军区调在山外(指枣庄以南的运河地区)活动的部队进抱犊山区中心根据地休整。山外只留运支少数武装和坚强的区中队,由县长朱道南和祖父带领坚持山外斗争。
11月8日,部队在湾槐树村住宿,因走漏消息,一早即被日伪军包围。祖父身先士卒协助朱县长指挥部队浴血奋战,打退了敌人的多次冲锋,以百余人的兵力,粉碎了千余日伪军的合围夹击。湾槐树村战斗成为运河支队抗战史上以少数兵力大量歼敌、保卫自己的著名战例载入军史。
战斗中祖父再次负伤,被送往鲁南军区医院治疗。那时为适应严酷的斗争形势,扩大抗战阵线,山东省参议会牵头成立国民党山东省抗协自卫军,鲁南区也建了自卫军峄山支队,地区参议长彭畏三任政委,军区副司令孙伯龙任支队长,区党委派中共党员的祖父任支队参谋长。
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